ケール（kale，学名 Brassica oleracea var. acephala DC.）やキャベツ（cabbage，学名 Brassica oleracea L. var. capitata L.）は，アブラナ科（Cruciferae）の植物です．
アブラナ科の植物は，２種類の含硫化合物を含んでいて場合によっては有害作用を示し，家畜に中毒を起こします．
一つは，グルコシノレート（glucosinolate）あるいはカラシ油配糖体といわれる物質で，その代表はシニグリン（sinigrin）です．グルコシノレート，は同じ植物内に含まれる酵素（ミロシナーゼ; myrosinase）による加水分解でグルコースが取れて非糖体（アグリコン; aglycone）になり，さらにLossen 転移という反応でイソチオシアネート（isothiocyanate）になります．
イソチオシアネートは刺激性が強く，多量に摂取すると中毒の原因となります．我が国でもセイヨウカラシナによる牛の中毒が報告されています【9】．
また，β位に水酸基を持つグルコシノレート（プロゴイトリン；progoitrin）はイソチオシアネートになったのち環化してゴイトリン（goitrin）になります．イソチオシアネートやゴイトリンは甲状腺でのよう素の取り込みを阻害するので，甲状腺ホルモンの合成が抑制されます．したがって，多量のからし油配糖体を長期間摂取すると甲状腺腫になります．
ただ，イソチオシアネートは薬物代謝のフェーズ１酵素（シトクロムP450）を阻害し，フェーズ２酵素（グルタチオン S-トランスフェラーゼ）を誘導することにより，化学発がんを抑制することが報告されています【8】．適量のイソチオシアネートは，がん予防に有効かも知れません．
もう一つは，S-methylcysteine sulfoxide という物質です．S-methylcysteine sulfoxide は cystine lyase によって分解され sulfenic acid となり，さらに重合して methyl methanethiosulfinate (dimethyldisulphide oxide) になります．Methyl methanethiosulfinate はさらに水素付加されて，ジスルフィド（dimethyl disulfide) となります【5】．Dimethyl disulfide はグルタチオンのようなチオール基を持つ化合物と反応してこれを酸化し，有害作用を示します【5, 6】．
ケールを給与した牛に溶血性貧血が見られたという報告は，すでに1930年代からありますが【4】，その原因が S-methylcysteine sulfoxide の代謝産物である dimethyl disulfide であることが明らかになったのは，1980年になってからでした【3,5】．
Dimethyl disulfide によって還元作用のあるチオール化合物が酸化されてしまうことが，溶血性貧血の原因と考えられています．Dimethyl disulfideを投与した羊の赤血球でのフリーラジカルの産生が，実験的に確認されています【1】．
キャベツでも，牛や羊で同じような中毒が起こったという報告があります【7】．
上に述べたような S-methylcysteine sulfoxide の代謝反応は，ルーメン微生物の働きで促進されるため，反芻動物でのみ中毒が見られるようです．
ただ，S-methylcysteine sulfoxide からは，S-methyl methanethiosulfonate（前出のmethyl methanethiosulfinate とは違います）という物質も生成し，これには抗変異原性があるという報告もあります【2】．
文献
(2001.5.22 登録）
